Cerita dimulai ketika Poppy, Ratu dari para Troll, menyadari bahwa kaum Bergen tidak lagi memiliki hari libur atau perayaan resmi setelah mereka berhenti memakan Troll (kejadian di film pertama). Merasa kasihan, Poppy memutuskan untuk menciptakan hari libur baru bagi para Bergen.
Poppy bersama Branch dan kelompok Snack Pack lainnya melakukan perjalanan ke Bergen Town menggunakan bus ulat yang ikonik. Mereka membawa berbagai macam konsep perayaan, kostum, hadiah, hingga dekorasi yang sangat ramai dan penuh warna untuk dipresentasikan kepada Ratu Bridget dan Raja Gristle Jr.
Sayangnya, antusiasme Poppy justru membuat kaum Bergen merasa kewalahan dan terganggu. Presentasi hari libur yang dilakukan para Troll terlalu berlebihan, berisik, dan melelahkan bagi Bridget. Hal ini menyebabkan perselisihan antara Poppy dan Bridget, yang akhirnya membuat para Troll diusir dari Bergen Town. Poppy merasa gagal karena niat baiknya justru merusak persahabatan mereka.
Branch menghibur Poppy dan menyadarkan bahwa hari libur bukan tentang dekorasi atau pesta besar, melainkan tentang menghabiskan waktu bersama orang tersayang. Di sisi lain, kaum Bergen menyadari bahwa mereka sebenarnya merindukan kehadiran para Troll.
Film berakhir dengan penemuan "Hari Libur" versi mereka sendiri yang lebih sederhana, di mana Troll dan Bergen merayakan persahabatan mereka tanpa tekanan tradisi yang dipaksakan.