Teasing Master Takagi-san mengisahkan kelanjutan kisah romansa manis antara Takagi dan Nishikata sepuluh tahun setelah lulus SMP, di mana keduanya bertemu kembali di almamater mereka saat Takagi menjadi guru magang dan Nishikata menjadi guru olahraga; mereka kembali terlibat dalam godaan dan keisengan khas mereka yang menggemaskan, namun kini dengan sentuhan nostalgia dan kedewasaan, mengarah pada pengakuan perasaan yang lebih jelas dan mengungkap masa depan mereka yang menikah dengan seorang anak.
- Latar Waktu: Berlatar 10 tahun setelah cerita SMP yang kita kenal, kini mereka sudah dewasa.
- Pertemuan Kembali: Takagi kembali ke sekolah menengahnya sebagai guru magang, dan Nishikata menjadi guru olahraga di sana.
- Dinamika Klasik: Dinamika godaan khas Takagi dan usaha balas dendam Nishikata masih ada, namun dengan pemahaman yang lebih dewasa.
- Puncak Kisah: Film ini menampilkan momen-momen penting seperti pernikahan mereka (meski singkat) dan menunjukkan bahwa mereka hidup bersama dan memiliki seorang putri, Chi.
- Inti Cerita: Menggambarkan bagaimana Takagi selalu menunjukkan cintanya dengan menggodanya, dan Nishikata, setelah dewasa, akhirnya menyadari dan membalas perasaan itu dengan cara yang manis, didorong oleh dorongan teman-teman mereka.