Cerita ini berpusat pada Hal (diperankan oleh Christopher Abbott), pewaris kerajaan hotel yang canggung dan tidak percaya diri, yang sedang bersiap untuk mengambil alih bisnis mendiang ayahnya sebagai CEO. Selama bertahun-tahun, Hal memiliki hubungan rahasia dan tidak lazim dengan Rebecca (diperankan oleh Margaret Qualley), seorang dominatrix cerdas yang membantunya membangun kepercayaan diri melalui sesi permainan peran (role-play) yang terstruktur.
Ketika Hal memutuskan untuk mengakhiri pengaturan mereka demi masa depan yang lebih "terhormat", Rebecca menolak untuk pergi begitu saja. Apa yang dimulai sebagai perpisahan berubah menjadi pertarungan kecerdasan dan keinginan yang intens sepanjang malam di kamar hotel, di mana batas antara fantasi dan realitas menjadi kabur.
Ketegangan meningkat saat Rebecca mengancam akan mengekspos hubungan rahasia mereka dan merekam sesi-sesi mereka, menuntut uang tebusan sebagai jaminan. Melalui dialog yang tajam, manipulasi emosional, dan pembalikan peran yang tak terduga, film ini membuat penonton terus bertanya-tanya siapa yang benar-benar memegang kendali dalam hubungan mereka yang rumit.