Fun with Dick and Jane mengisahkan pasangan suami istri, Dick (Jim Carrey) dan Jane (Tea Leoni), yang menikmati kehidupan makmur hingga Dick kehilangan pekerjaan bergaji tinggi akibat skandal perusahaan, membuat mereka bangkrut dan terjerat utang, sehingga mereka terpaksa beralih menjadi perampok bersenjata untuk mempertahankan gaya hidup mereka, dalam komedi satir tentang keserakahan korporat Amerika dan dampak resesi.
- Kejatuhan Finansial: Dick, yang bekerja di perusahaan Globodyne, tiba-tiba dipecat saat perusahaan tersebut runtuh karena skandal akuntansi, meninggalkan mereka tanpa uang dan terlilit utang besar.
- Perampokan: Dalam keputusasaan, Dick dan Jane mulai merampok berbagai tempat, seperti toko, supermarket, hingga kantor, menggunakan keahlian mereka untuk menyamar dan melakukan kejahatan dengan gaya yang kocak.
- Satir Sosial: Film ini menyoroti sisi gelap dunia korporat dan bagaimana orang biasa bisa terjerat dalam masalah keuangan akibat keserakahan perusahaan besar, dengan Dick dan Jane menjadi "korban" sekaligus pelaku kejahatan.
- Penebusan: Di akhir cerita, Dick menemukan cara untuk membongkar kejahatan mantan bosnya, mengembalikan dana pensiun karyawan, dan mendapatkan kembali reputasinya, sambil tetap mempertahankan gaya hidupnya yang menyenangkan.