The Holdovers adalah sinopsis tentang seorang guru sejarah yang kaku, Paul Hunham, yang terpaksa mengawasi siswa-siswa yang tertinggal di asrama selama liburan Natal tahun 1970. Dia akhirnya hanya berpasangan dengan seorang siswa bandel bernama Angus Tully, dan kepala juru masak Mary Lamb yang sedang berduka atas kematian putranya di Perang Vietnam. Ketiganya yang kesepian akhirnya membentuk ikatan tak terduga sambil mengatasi kesedihan dan masalah pribadi masing-masing.
- Latar: Asrama Barton Academy di New England, saat liburan Natal 1970.
- Karakter Utama:
- Paul Hunham (Paul Giamatti): Guru sejarah yang keras, kaku, dan tidak disukai oleh siswa maupun rekan kerjanya.
- Angus Tully (Dominic Sessa): Siswa cerdas namun bermasalah yang tidak bisa pulang karena ibunya pergi bulan madu.
- Mary Lamb (Da'Vine Joy Randolph): Kepala juru masak sekolah yang berduka atas kematian putranya di Perang Vietnam.
- Perkembangan Cerita:
- Hunham ditugaskan untuk mengawasi beberapa siswa yang "tertinggal" atau holdovers, tetapi hanya Angus yang tidak jadi dijemput orang tuanya.
- Mary juga tetap tinggal di sekolah selama liburan.
- Ketiga karakter yang terasing dan kesepian ini akhirnya terpaksa bersama selama liburan.
- Seiring berjalannya waktu, mereka mulai memahami satu sama lain dan menciptakan keluarga Natal yang tidak mungkin, menemukan bahwa mereka memiliki kesamaan dalam kesepian dan pergulatan hidup masing-masing.